通説の秀忠、関ケ原遅参
通説によると、徳川本隊を率いた秀忠は、中山道を進んだ後、家康と合流して石田三成との決戦に参戦する予定だったのが、その途上、上田城の真田昌幸に手こずったたため関ケ原の合戦に遅参。父・家康に叱責を受けたとされています。（※詳しくは投稿記事～第二次上田合戦～関ケ原に遅参させたしたたかな戦い～）
この従来の説に対して近年、再検討された新説が登場（※笠谷和比古氏）。あくまで予想ですが、真田丸ではこちらが採用されるのでは？と思います。
秀忠、最大の任務は真田征伐
秀忠の任務が、当初から上田の真田征伐であったことを示す史料が現存しており、当然、そのことは徳川家康も承知のうえであったろうことが伺えるといいます。（出典：平山優 真田信繁「幸村と呼ばれた男の真実」より）
徳川家康にすれば、真田昌幸を野放しにしておけば信濃・甲斐が危険にさらされるのは確実で、上杉景勝の動き次第では沼田も危険だとの認識があったに違いないということ。つまり秀忠の上田城攻略は、徳川の必須項目であった可能性が高いことを示唆しています。
焦る家康、作戦を変更か？
徳川秀忠は、榊原康政、大久保忠隣、本多正信、酒井家次、本多忠政ら、徳川生え抜きの武将に、諏訪頼水、小笠原信之ら与力大名を加えた徳川精鋭部隊を率いて宇都宮を出陣（8月24日）。9月2日には小諸に到着したものと考えられています。この着陣に際して、信濃の諸大名である、仙石秀久、石川康正（石川数正の父）、森忠政（森長可の弟、関連記事もごらんください）、日根野吉明らが参陣、秀忠の軍勢は、これで3万に膨れ上がりました。（※初陣の秀忠を心配した家康は、さらに浅野長政にも出陣を要請していたとも。）
秀忠に対して一方の家康はと言うと、予想に反して8月23日に配下の豊臣系大名（福島正則、田中吉政、黒田長政、山内一豊）が迅速に岐阜城を攻略。翌24日は美濃赤坂に侵攻したことを聞いて、慌てて出陣の準備に入ります。このままの勢いで福島正則らに石田方を討ち滅ぼされてしまっては、徳川の政治的主導権や発言権は大きく削がれてしまうことになりかねず、威信さえも失墜しかねない家康は、9月1日に江戸を出陣。真田征伐を命じていた秀忠にも、急遽作戦変更と参陣を指示する使い（大久保忠益）を出しますが、利根川の氾濫のため足止めをくらい、小諸の秀忠のもとに到着したのが9月9日になってしまったのでした。
家康と秀忠の行き違い
家康が秀忠のもとに使いの大久保忠益を派遣したのは、実は家康が江戸から出陣する前の8月29日。家康は8月末日には秀忠のもとに忠益が到着、情報を共有出来ているとの認識だったと考えられますが、実際には10日近くのタイムラグが生じていたことになります。使者の忠益が10日も遅れたことに関して、当時は現代のような中山道が存在せず、宇都宮→前橋→上田を結ぶ東山道があるのみでした。江戸から上田へは利根川を２度も渡る必要があり、増水による足止めも不自然ではなかったのです。ちなみに戦後、忠益が罰を受けたという記録はなく、連絡の遅れはいたしかたないものであったと考えられます。
8月23日、福島正則、黒田長政らの岐阜城攻略。これを秀忠が伝え聞いたのは8月25日。この時点で秀忠が上田攻めを即中止するという独自の判断は出来ませんでしたし、またその権限委譲を家康から受けていれば状況は違ったのかもしれません。徳川家無しの豊臣系大名のみでの西軍との決戦は、その結果が勝っても負けても家康にとっては望ましいものではなく。その戦略的な優先順位を家康が秀忠に事前に指示していなかったであろうことや、秀忠の独自性に欠ける律儀な性格は、連絡の遅れによる情報共有に齟齬がでたのと同じく、まさに行き違いであったものと言えるのではないでしょうか。
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